Выбор гонфалоньера пал на один значительный эпизод в недавней истории Флоренции, битву при Ангиари: 29 июня 1440 года флорентийское войско ответило на угрозы миланской армии, которая вынуждена была отступить в Сансеполькро.
город и поддержать назначение Пьеро Содерини гонфалоньером[123] Республики, но вскоре флорентийцы выступили против его гнета и давления. Он совершил ошибку, обличив папу Александра VI Борджиа в безнравственности, и тем самым подписал себе приговор
1494 году изгнали Медичи, в городе установился более демократический тип правления, однако все снова пришло в беспорядок за четыре года грозного присутствия Джироламо Савонаролы, настоятеля монастыря Сан-Марко
план Имолы, выполненный темперой на листе бумаги, на котором город изображен со всеми подробностями, кварталами и переулками, так что вполне можно было использовать план, сделанный Леонардо, в случае осады.