Конли сразу же принялся за дело, стараясь привнести в сообщество хозяев Airbnb элементы организованности и ноу-хау. Он проехал по двадцати пяти городам с лекциями и практическими занятиями, направленными на то, чтобы превратить обычных квартиросдатчиков в хозяев гостиниц. Он создал централизованную систему обучения основам гостеприимства, ввел рабочие стандарты и завел блог, новостную рассылку и интернет-сообщество хозяев, где они могли делиться друг с другом лучшими практиками. Он разработал программу наставничества, в рамках которой опытные хозяева помогали новичкам освоиться и перенять навыки гостеприимства.