Калико Джек прославился у берегов Ямайки своей непомерной жестокостью, особенно зверствами в отношении торговых судов и рыбацких шхун и их экипажей. Но во всемирную историю пиратства он вошёл прежде всего как автор и дизайнер «Весёлого Роджера» – пиратского флага с черепом и скрещёнными под ним мечами на чёрном фоне (были, как известно, и другие его, более устрашающие модификации, где мечи «в гармонии» с черепом заменялись костями).